#289 Te diria que primero empezases con ejemplos guiados de problemas típicos (Titanic, Wines, Iris), y te empapes del proceso, no del como hacerlo.
Una vez hecho eso, búscate algun set de datos, y explora, trastea, etc... a poder ser, alguno de los cuales no encuentres ningun paso a paso. Eso te servirá para ir llenano PFolio.
Python o R, aunque mi recomendación iria a por el "Usa los dos, y el que te guste más tras hacer 2 problemas medio/grandes con ellos, quédate con ese". Ambos tienen mucha demanda, y en esencia hacen lo mismo. Pero igual que hay a quien le gusta BMW y a quien le gusta MB o Audi, con esto pasa igual.
Y sobre lo de trabajar o no, eso lo dejo a tu aire. Pero si se te da la ocasion de estudiar Y estar en beca/internship con alguna empresa haciendo DS Intern, no seas burro y cógelo. Al menos en Barcelona, un DS Intern se pone en los 900€ - 1200e al mes (Netos!)